管理職・役員の転職失敗談から見る注意点と成功に向けてのポイント4つ

転職はその年収・役職を上げていくほど、入社後の苦労やストレスは大きくなります。

ある集計データでは、ミドル層の転職者の約半数が「転職に失敗したと感じた」という結果も出ています。
それだけに、ミドル・ハイクラス層の転職は慎重かつ入念な準備が求められるということでしょう。

転職先の会社からすれば、あなたが任されることになる業務・役割はとても重要なポジションです。

管理職・役員クラスとして転職し、その後大きな活躍を収める人は沢山います。
ですが、その活躍が見られるのは多くの場合、入社してから早くて半年、長くて数年後です。

つまり、「転職して、最初から活躍する」というケースは極めて稀なのです。

ここで、実際に管理職・役員クラス職への転職を果たした方の失敗を3つ紹介します。

「上から期待値の高さと、部下たちの不信感のギャップ」

ベンチャーの研修会社に「取締役」として入社したヌイケマさん(男性 40歳 東京都)のエピソード

管理職・役員の転職後にまずやるべきことは「プライドを捨てること」

上の「ヌイケマさん（40歳 男性）」の失敗談で注目したいのは、ご本人の「前職の経験が活かせる」そして「部下や外部の人たちが、黙って付いてきてくれる」と信じていたそぶりです。

厳しい表現でいうなれば、前職で活躍したことのプライド・驕りがやや強く、新しい職場で思い通りにならないことに対して一人でストレスを溜めてしまったということでしょう。

部下や外部の人たちも、ヌイケマさんのそうした驕りの姿勢が見えて、距離を置いた可能性も考えられます。

管理職・役員の転職後にまずやるべきことは、「プライドを捨てること」、そして新しい環境で良質な人間関係をいち早く築くことです。
それらをしないまま結果を出そうと躍起になっても、ヌイケマさんのように空回りしていまうことが多いのです。

「何を言っても、部下からはネガティブな反応で返ってくる」

Webサービスの新規事業部門に事業本部長クラスで入社した、アールさん(男性 41歳 東京都)のエピソード

途中入社した役員・管理職に対して、部下が最初から全幅の信頼をするケースは稀

上記体験談のアール さん(男性 41歳 東京都)は、年収1,300万円の条件で、ITベンチャー企業の新規事業ポジションに転職しています。

年収の高さからして、役員クラスの待遇であったことがうかがわれます。

こうした役員クラスの転職後の体験において、アールさんのように「部下が前向きにならない」というケースは多いです。

それぞれの企業ではこれまでのやり方・進め方もありますから、不安や反発などが生じやすいのでしょう。

これから役員クラスの転職を目指す人は、こうした事態をあらかじめ想定しておき、「自分だったらどんなアプローチをするか」といいったシミュレーションをしておくとよいかもしれません。

辛かったのは、「誰も、話しかけてくれなかった」こと。

環境サービスの企画管理部門に入社した、風来坊さん(男性 48歳 愛知)のエピソード

ときに、既存社員から強い風当たりを受けることもある

風来坊 さん(男性 48歳 愛知)のケースでは、転職後に既存社員からモラハラとも捉えかねない冷たい態度を取られています。

「こうしたケースは稀だろう」と思われた人もいるかもしれません。
ですが、当サイトが「転職後の人間関係で苦労した経験の有無」でWebアンケートを取ったところ、「苦労した経験がある」と答えた人は80%以上となりました。

参考：転職した後、職場の人間関係で苦労した？──「YES」が82%｜みんなの意見

中途入社した人に対して、既存社員の人たちは「内集団バイアス」が起きやすいといいます。
内集団バイアスとは、自分が属している集団のほうに好意的な感情を持ち、集団の外にいる人たちには排他的な感情を持つ性質・傾向を指します。

内集団バイアスが過度に発生している環境は、「閉鎖的になりやすい」「新しい価値観を受け入れる柔軟性が損なわれやすい」などのリスクが起きやすく、組織としても望ましいことではありません。

役員または管理職として入社したからには、その問題にも向き合って改善していくことが求められるでしょう。

改善へのアプローチは様々です。
風来坊さんのように「あえてどんどん自分からコミュニケーション」を取る方法もあれば、「まずは結果を出す・しっかり貢献する」というやり方もあるでしょう。

逆境を受け入れる準備ができているか

これら体験談を見て、「大変そう…」「今の職場のままがよいかもしれない」と思うようでしたら、すぐに転職はしない方がよいかもしれません。
人が不安を感じるときは、大抵において「その準備がまだ不完全」だからです。

逆に、「こうした状況に向けての覚悟と準備ができる」という人は、ぜひ管理職・役員クラスとしての転職をチャレンジするとよいと思います。

仕事における苦難・苦境が大きいほど、乗り越えたときの達成感や満足度も高まります。
また、新しく環境を変えての活動は、あなたの気づきや経験値を飛躍的なスピードで積み上げ、更なるキャリアの向上にも繋げられるでしょう。

次の章では、管理職・役員クラス向けの転職での注意点、そして転職成功するためのポイントをお伝えします。

管理職・役員の中途入社におけるリスクと対策を知っておく

さきの体験談でもお伝えした通り、管理職・役員の中途入社後には苦労がつきものです。

その苦労がどのようなものかをまとめると、以下の「リスクと対策」で整理できるでしょう。

対策の具体的な取り組みは様々ですが、総論として受け入れ、学ぶ姿勢が第一に求められるということでしょう。
それらを飛び越えて結果を出そうとしても、うまくいかないことが多いです。

「早いタイミングで結果を求められる」というリスクもありますが、こちらは入社後の対策よりも入社前の対策と捉えた方がよいです。
すなわち、転職先の企業選びの際に「この会社だったら、自分は充分に価値発揮できる」ことをしっかり見定めることです。

自身の市場価値を客観的に把握する

管理職・役員への転職を目指す人の多くは、すでに現職である程度の経験と実績を積まれていると思います。

ですが、その経験が新しい職場で役立つかはわかりません。
実際、管理職・役員クラスの人が転職後の新たな職場で「まったく活躍できなかった」というケースは少なくありません。

たとえば、とある上場企業のマーケティング部門の部長クラスの人が、ベンチャー企業のマーケティング総括のポジションに転職するケースを思い浮かべてみてください。

規模の大きい企業のマーケティング部門では、実業務の多くがベンダー（外注）へのディレクションになることが多いです。
一方、ベンチャー企業のマーケティング部門は、「自分たちですべてやる」体制であることが多いでしょう。マーケティングへのミクロ視点での方針立てとアクションまで指示できる指導者が求められる傾向にあります。

大企業での働き方しか知らない人がベンチャーに転職した際に、まず仕事の捉え方のギャップから悩むことが多いといいます。
その理由は、そもそも「求められる知識・スキル」自体が企業によって異なるからです。

これは、何も大企業─ベンチャー間だけのことではありません。
知識・スキルには、大きく「他社でも有効活用できるもの」と「現在の会社のみでしか通用しないもの」とがありす。
両者を混同しないようにすることが大切です。

具体的な対策は、現在の自分の「市場価値」を把握しておくことです。

市場価値とは、特定の業界、企業で「この人はこれだけの活躍をしてくれる」という客観的な評価をもって導き出されるものです。

そのため、転職においてあなた自身の市場価値を確認する際は、まずは「自分自身を知る」、そして「企業の求めていることを知る」プロセスが求められます。

「自分自身を知る」際は、まずは職務経歴書を作っておくのがよいと思います。
どのみち転職活動時に必要になるものですし、自己分析だけでなく自己PRの内容を精査するうえでも有用です。

「企業の求めていることを知る」手っ取り早い方法は、ビズリーチやリクナビNEXTといった転職サイトに登録して、自身のキャリアに近い求人企業の「求められる能力（知識・スキル）」を確認することです。
そのほか、転職エージェントに相談するという手もあります。

市場価値を確認するポイントは、「客観的に評価すること」です。
転職時の企業選びの際も、自身の客観的な評価があると選定がしやすくなるはずです。

企業研究はこれまでの転職以上に入念に

同業界・異業界に関わらず、管理職・役員クラスの転職において、応募企業に対しての入念な企業研究をしておくことは必須条件です。

企業がなぜ、外部から管理職・役員クラスを取り入れようとするのか──その理由・ケースはいくつかありますが、そのなかのひとつに「外からの視点・ノウハウを獲得するため」といったものがあります。

そういった企業のニーズに適切にこたえていく為にも、管理職・役員クラス転職の際は、その企業が今何を把握していて、何を知りたい（求めている）のか、そしてその業界全体が有する課題などについて、事前に把握しておくことが大切です。

企業研究 見るべきポイント

企業研究をする際に、優先して見るべきポイントは以下の通りです。

こうしたリサーチを重ねた結果、「この企業で働いてみたい」「こういった文化の会社なら馴染めそうだ」といった手応えを得られれば、入社後のミスマッチを軽減する効果が期待できます。

転職活動は「急がない」。

若手社員やミドル層の転職と比べて、管理職・役員クラスの転職は求人数が限られるため、転職活動期間は中～長期になることが多いです。

実際にどれくらいの期間になるかというと、エン・ジャパン株式会社の調査※によると、「ミドルの8割は「転職活動期間は半年程度」」という結果が出ています。

※「ミドルに聞く「転職活動期間」実態調査―「ミドルの転職」ユーザーアンケート―」より。

逆に言えば、それだけ多くの人が、じっくりと時間をかけて転職活動に臨んでいるということになります。

もちろん、「早く決まるのが良くない」ということではありません。ただし、焦って本来希望していないはずの求人案件に飛びついてしまうようでは、転職成功には繋げにくいでしょう。

将来振り返ったときに、「このときの転職は良い転職だった」と思えるよう、じっくりと機を見ながら、そしてベストなタイミングを見出せるための準備（業界研究や企業研究、自身のスキルの棚卸しなど）をしっかりス進めていくことをおすすめします。

「ミドル世代の転職で、失敗する人・成功する人の傾向」について（現役キャリアアドバイザー 武蔵野さん）

ここからは、管理職・役員クラスの転職におすすめの転職サイト・転職エージェントを紹介します。

先に触れたように、管理職・役員クラスの転職は「じっくり型」の転職活動が望ましいです。
管理職・役員クラスの向けの求人はそもそも数が多くなく、急いで転職しようとするとミスマッチが起きやすいからです。

「そうはいっても、急いで転職する必要がある」「1ヵ月以内に転職先を決めたい」という人は、リクルートエージェント、dodaといった常時求人の豊富な大手転職エージェントにまず登録しておくとよいかもしれません。
ただ、こうした大手サービスは利用者の回転が速く、ときに応募などを急かされることもありますのでご注意ください。

以下に紹介するのは、管理職・役員クラス向けの好条件の求人が多いとされる、またじっくり型の転職活動におすすめの転職サイト・エージェントです。
自分に合いそうと思えるものから、登録を検討してみてください。

doda X

doda Xは、「キャリアに戦略を。」をキーワードにハイクラス人材に向けた支援をするヘッドハンティング型の転職サービスです。

doda Xに登録すると、ヘッドハンターがあなたの経歴と希望に合わせて厳選スカウト求人を提案してくれます。

紹介される求人の多くは、年収800万円以上の企業経営戦略や事業戦略に直結する重要なポジションのものが殆ど。
今よりさらに活躍できるフィールドで働きたいという人にマッチしやすいサービスでしょう。

doda Xに在籍するヘッドハンターは約6,300名（2024年8月時点）。レジュメ（職歴書）の効果的な見せ方や面接対策などの転職サポートもしっかりサポートしてくれます。

doda Xの活用メリットと管理職・役員への転職のおすすめポイント

doda Xはヘッドハンターのサポートを受ける「ヘッドハンティングサービス」と、自分で求人を探して応募する「求人紹介サービス」の両方を利用できます。

ヘッドハンターからの提案をメインとする「じっくり、待ちのスタイル」で転職活動をしたい人はヘッドハンティングサービスを、積極的に求人を検索して企業にアプローチしたい人は求人紹介サービスを利用すると良いでしょう。

doda Xは幅広い職種の求人を扱っていますが、特に多いのがIT・通信、インターネット・広告・メディア、メーカー（機械・電気）です。
これらの業種でより責任あるポジションにチャレンジしたい人におすすめです。

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JACリクルートメント

JACリクルートメントは「年収600万円以上」のミドル・ハイクラス向け転職エージェントです。一定以上の経験や実績のある人材を求める企業の紹介に優れており、ミドル層以上の転職活動におすすめです。

JACリクルートメントでは求人紹介だけでなく、キャリア面談やキャリアの棚卸し、キャリアプラン相談といった総合的なキャリアコンサルティングを行ってくれます。

在籍コンサルタントは人材業界の中でもベテラン勢が多く、これまでの豊富な転職支援実績をもとにキャリアコンサルティングを実施してもらえます。

JACリクルートメントの活用メリットと管理職・役員への転職のおすすめポイント

JACリクルートメントを活用するメリットとしてまず挙げられるのが「ハイクラス向け求人の充実度」です。
とくに年収600万円以上など好条件の求人を多数保有しており、管理職・役員層への転職を目指す人と企業とのマッチングも得意としているのです。

JACリクルートメントは両面型サポートのため、コンサルタントが企業の採用担当者が直接コンタクトを取り、企業の情報や就業条件についてヒアリングを実施しています。

つまり、転職者に伝えられる企業情報はコンサルタント自身が収集した一次情報なのです。

このため、さきにお伝えした「入念な企業研究」についても担当エージェントから有益な情報を得やすいでしょう。

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リクルートダイレクトスカウト

リクルートダイレクトスカウトに登録すると、転職者は求人検索と応募のほかに企業からの直接スカウト・オファー、およびヘッドハンター（または転職エージェント）からのスカウトを受けられます。

リクルートダイレクトスカウトは特定の業種・職種に限定することなく、幅広い分野の求人を扱っています。

中でも求人数が多い業界としてIT・インターネット、メーカー、コンサルティング、建設が挙げられます。

いずれの業種・職種においても、高スキルの人材や管理職経験者など、優れた実績を持つ人材を求める企業が大半です。上記の業種・職種でキャリアアップを図りたい人は、とくにリクルートダイレクトスカウトを活用するメリットを感じられるでしょう。

また、ヘッドハンターは幅広い業種・職種で活躍している人が多く、希望する分野の支援実績のあるヘッドハンターに出会いたい人、管理職・役員としての働き方を実現したい人におすすめのサービスです。

リクルートダイレクトスカウトの活用メリットと管理職・役員への転職のおすすめポイント

リクルートダイレクトスカウトでは「転職者が相談したいヘッドハンターを選ぶ」ことができます。

自分が希望する業種・職種に関する知識が豊富か、優れた転職支援実績があるか、といった点を見極めるために、ヘッドハンターのプロフィールを閲覧できます。

また、ヘッドハンターは複数名を同時に指名することも可能です。

役職が上がるほど、転職時に同じ目線でサポートをしてくれるアドバイザーの存在は基調になります。
「他の転職エージェントに登録したけれど、担当が業界や業務内容をあまり理解していなかった」といった人は、リクルートダイレクトスカウトで実績豊富なヘッドハンターを探してみるとよいでしょう。

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ビズリーチ

ビズリーチは主にハイキャリア人材を対象とした転職サービスです。

一般的にハイキャリア転職サービスは求人数が少なくなりがちですが、ビズリーチは近年求人数が増えており、首都圏はもちろんのこと地方での転職においても非常に豊富な求人を確認できます。

「ハイクラス転職サービスにはどんな求人があるのだろう？」「自分の場合、どのような企業からスカウトが届くのか？」といったことを知っておくだけでも、今後のキャリアプランを考える上で十分参考になるはずです。

現在の年収が500万円以上で、ゆくゆく転職を検討する可能性のある人であれば、登録する価値が十分にあるサービスといえるでしょう。

ビズリーチの活用メリットと管理職・役員への転職へのおすすめポイント

ビズリーチの登録者に届くスカウトには、企業からの直接スカウトとヘッドハンターによるスカウトの2種類があります。

紹介される求人は経営管理（管理職・役員）やプロジェクト管理、専門職といった事業の上流工程を支える重要なポジションのものが多いです。
カバーしている業種も幅広いため各業界の最前線で活躍するポジションへの転職が期待できます。

紹介される会社は大企業だけでなく、中小の優良企業の求人も扱っています。
また、独自に「BizReach創業者ファンド」を創設するなど、スタートアップ企業の支援も積極的に行っていることから、スタートアップ企業やベンチャー企業への転職支援にも強いのが特徴です。

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ビズリーチの特徴

何度も申し上げていますが管理職・役員クラスの転職は、転職するときよりも「転職した後」の方が苦労は大きくなるものです。

その苦労を少しでも減らし、新しいフィールドでいち早く活躍していけるためにも、活動に向けての準備とその覚悟をしっかり持って、臨まれることをおすすめします。

また、記事の公判では管理職・役員クラス向けの転職サービスとして６つのサービスを紹介しました。

どのサービスも相応の評判・実績を有していますので、いくつか複数のサービスを登録しつつ、その後ご自身とマッチするサービスに絞っていかれると、より有意義な転職活動に繋げられやすくなるでしょう。